| S | Sa, 31.08.2019 11:00
Kreispokal - 1.R | FSV Waltershausen II |  | 0 : 2 |  | SpVgg Siebleben 06 |
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| U | So, 08.09.2019 10:00
Kreisliga WT - 1.ST | SpVgg Siebleben 06 | | 2 : 2 |  | Vfl Eintracht Gotha |
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| S | Sa, 14.09.2019 11:00
Kreisliga WT - 2.ST | SpVgg Siebleben 06 | | 3 : 1 |  | SG Fortuna Remstädt |
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| N | Sa, 21.09.2019 10:30
Kreisliga WT - 3.ST | FC Fahner Höhe |  | 1 : 0 | | SpVgg Siebleben 06 |
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| U | Sa, 28.09.2019 11:00
Kreisliga WT - 4.ST | SpVgg Siebleben 06 | | 2 : 2 |  | SG Wechmar |
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| S | Do, 03.10.2019 11:30
Kreispokal - 2.R | FC Fahner Höhe | | 0 : 1 | | SpVgg Siebleben 06 |
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| So, 20.10.2019 11:00
Kreisliga WT - 5.ST | SV Mechterstädt |  | : | | SpVgg Siebleben 06 | |
| Sa, 26.10.2019 11:00
Kreisliga WT - 6.ST | SpVgg Siebleben 06 | | : |  | JFC Nesse-Apfelstädt | |
| Sa, 02.11.2019 11:00
Kreisliga WT - 7.ST | FSV Waltershausen II | | : | | SpVgg Siebleben 06 | |
| Sa, 09.11.2019 11:00
Kreisliga WT - 8.ST | SpVgg Siebleben 06 | | : |  | GW Stockhausen | |
| Sa, 28.03.2020 09:30
Kreisliga WT - 9.ST | Vfl Eintracht Gotha | | : | | SpVgg Siebleben 06 | |
| So, 19.04.2020 10:00
Kreisliga WT - 10.ST | SG Fortuna Remstädt | | : | | SpVgg Siebleben 06 | |
| So, 26.04.2020 11:00
Kreisliga WT - 11.ST | SpVgg Siebleben 06 | | : | | FC Fahner Höhe | |
| So, 03.05.2020 11:00
Kreisliga WT - 12.ST | SG Wechmar | | : | | SpVgg Siebleben 06 | |
| Sa, 09.05.2020 11:00
Kreisliga WT - 13.ST | SpVgg Siebleben 06 | | : | | SV Mechterstädt | |
| Sa, 16.05.2020 14:45
Kreisliga WT - 14.ST | JFC Nesse-Apfelstädt | | : | | SpVgg Siebleben 06 | |
| Sa, 23.05.2020 11:00
Kreisliga WT - 15.ST | SpVgg Siebleben 06 | | : | | FSV Waltershausen II | |
| Sa, 06.06.2020 10:00
Kreisliga WT - 16.ST | GW Stockhausen | | : | | SpVgg Siebleben 06 | |
